Что такое Фуранокумарины в борщевике?

На территории России встречается около 70 видов борщевика. Многие из них, особенно встречающихся в Сибире, вполне съедобны, однако тот вид борщевика, который занял центральную зону России, выделяется особыми свойствами, пугающими людей.

«Наш» борщевик – это гигантское зонтичное сорное растение. Он чаще всего растет по опушкам лесов, шоссейных дорог, среди кустарников, по берегам ручьев и рек. Борщевик привлекает к себе своим «царственным» видом: он высок, имеет широкие резные листья, большие зонтики цветов. Тот, кто наслышан о его ядовитых свойствах, обходит борщевик стотонной, чтобы вдруг не коснутся рукой его стебля или листьев.

Борщевик, как дикорастущий сорняк-агрессор, легко проникает в естественные экосистемы, вытесняя исконные растения. Корневая система борщевика достигает двух метров. У борщевика нет вредителей и болезней, поэтому борьба с ним затруднительна.

С химической точки зрения борщевик – кладезь природных химических соединений. Пожалуй, редко найдется растение, содержащее столько природных, в том числе и биологически активных соединений, сколько их в борщевике. Он содержит около 10% сахаров, до 16% белков, дубильные вещества, эфирное масло, глютамин, витамины С и Р, фолевую кислоту, галатон, арабан, вещества кумаринового ряда, 17 аминокислот, макро- и микроэлементы. (Так, в 100 г свежих листьев и побегов содержится 12,6 мг железа, 1,2 мг меди, 2,6 мг марганца, 0,58 мг никеля. 1,9 мг титана, 2,8 мг бора). Содержаться также альдегиды, кислоты, эфиры.

Токсические свойства борщевика связаны с алкалоидами, тритерпеновыми сапонинами, флавоноидами, фуранокумаринами. Фуранокумарины вызывают фотодинамическую активность, в результате которой резко повышается чувствительность кожи человека к ультрафиолетовому излучению. Борщевик вызывает сильные фотоожоги при соприкосновении его с кожным покровом в солнечные дни. Достаточно незначительного попадания на кожу сока борщевика как под действием света на коже возникают сильные ожоги с волдырями, заполненными жидкостью. Такие ожоги сильно болезненны. При попадании фурокумаринов во внутрь с пищей могут возникнуть у человека галлюциногенные явления.

Установлено, что большая часть ядовитых веществ борщевика сосредоточена в наземной части растения - в стеблях и листьях. Для исследования в данной работе выделяли сок из наземной части растения, а также получали экстракты из высушенных стеблей. В состав ядовитых фуранокумаринов входят такие кумарины, как бергаптен, ксантотоксин и изопимпинелин. Так как кумарины и фурокумарины флюорисцируют при УФ-облучении спиртовых и водно-щелочных растворов, то это свойство было положено в основу метода определения кумариновых соединений. Для этого 0,5 л сока борщевика кипятили с обратным холодильником в течении двух часов. Далее хроматографическим методом определили в какой части разделения содержатся кумарины. Каплю перегнанной жидкости наносили на хроматографическую бумагу и хроматографировали в системе бензол - хлороформ в соотношении 3:1. После высушивания облучали ультрафиолетовой лампой. Появлялось кирпично-красное окрашивание. Это подтвердило возможность извлечения кумаринов из борщевика.

Для количественного определения содержания кумаринов в борщевике извлечение этих веществ производили из сухого сырья борщевика по методике Г.К.Никонова. Для этого брали 25 г измельченного сырья, экстрагировали 250 мл хлороформа в течение 24 часов. Раствор отфильтровывали и затем 200 мл его отгоняли в колбе досуха. К остатку добавили 10% раствор щелочи и нагревали на водяной бане в течение 5 минут, жидкость переносили в делительную воронку и кумарины извлекали хлороформом. Хлороформные экстракты обьединяли, добавляли 5% раствор карбоната натрия и взбалтывали. Затем высушивали безводным сульфатом натрия, отфильтровывали раствор и отгоняли в заранее взвешенную колбу. Остаток высушивали при 70^оС до постоянной массы. По разности масс пустого стакана и стакана с кумаринами определили содержания кумаринов в 25 г сухого борщевика. Масса кумаринов составила 200 мг. Следовательно, в одном килограмме борщевика содержится 8 граммов кумаринов.

Данные исследования показали, что выделение кумаринов из борщевика не является особо трудной проблемой. Это открывает возможность дальнейшей переработки ядовитого вида борщевика с выделением всего комплекса природных химических соединений.

Источник: https://natural-sciences.ru/ru/article/view?id=7841